Έγινε διάσημος για τις ικανότητές του στην περιοχή όπου ο Φρανκ Μπάτλερ έδωσε πεδίο βολής το 1881. Ο σκοπευτής πόνταρε εκατό δολάρια σε έναν ιδιοκτήτη ξενοδοχείου για να νικήσει οποιονδήποτε ντόπιο τουφέκι. Κέρδισε σερί για λίγο και στην τελευταία μονομαχία ένα κοριτσάκι στάθηκε μπροστά του. Το έβγαλε, αλλά η Άννι τον νίκησε, οπότε έχασε το στοίχημα. Η Άννι άρεσε στον άντρα, άρχισε να την φλερτάρει και την παντρεύτηκε ένα χρόνο αργότερα. Ήταν ευτυχισμένοι μαζί για δεκαετίες, μετά από λίγο άρχισαν να εμφανίζουν μαζί, οπότε η Annie πήρε το καλλιτεχνικό όνομα Oakley. Το 1885, εντάχθηκαν στην Άγρια Δύση του Μπάφαλο Μπιλ. Η τετράωρη εκπομπή για την Άγρια Δύση είχε μεγάλη επιτυχία σε όλη την Αμερική και μετά σε όλο τον κόσμο. Η εταιρεία ταξίδεψε στο Λονδίνο το 1887 για να εμφανιστεί στους εορτασμούς των Χρυσών Γενεθλίων της Βασίλισσας Βικτωρίας, όπου εκτός από τη Βασίλισσα, Δανοί, Έλληνες και Βέλγοι βασιλιάδες μπορούσαν επίσης να δουν το ταλέντο της.

Ο αιχμηρός έφυγε για λίγο από την εταιρεία και μετά επέστρεψε το 1889. Στη συνέχεια ξεκίνησαν ξανά για μια άλλη ευρωπαϊκή περιοδεία. Είχε μεγάλη επιτυχία, μπόρεσε να χτυπήσει αντικείμενα που πετάχτηκαν στον αέρα, να χωρίσει έναν χάρτη από τη μια άκρη σε τριάντα βήματα, να στοχεύσει ακριβώς στον καθρέφτη και ακόμη και να τραβήξει ένα τσιγάρο από το στόμα του συζύγου της. Σύμφωνα με ορισμένες μαρτυρίες, II. Αυτό το έκανε και ο Γουλιέλμος με τον Γερμανό Αυτοκράτορα, κατόπιν αιτήματος του ηγεμόνα. Η Annie κέρδισε το μεγαλύτερο μέρος της παρέας, εκτός από τον Buffalo Bill. Από το ποσό που επωφελούνταν συχνά.

Τραυματίστηκε σε σιδηροδρομικό δυστύχημα το 1901, έμεινε παράλυτος και υποβλήθηκε σε πέντε επεμβάσεις στη σπονδυλική στήλη πριν αναρρώσει. Στη συνέχεια εμφανίστηκε σε ένα θεατρικό έργο που γράφτηκε για εκείνον βασισμένο στην επιστήμη του στη σκοποβολή. Ήταν πολύ δημοφιλές, διδάσκοντας πολλές γυναίκες να πυροβολούν ώστε να μπορούν να αμυνθούν εάν χρειαστεί. Πίστευε ότι οι γυναίκες και οι άνδρες είχαν ίσες αμοιβές και επίσης πίστευε ότι οι γυναίκες μπορούσαν επίσης να εκτελούν στρατιωτική θητεία. Ως εκ τούτου, κατά τη διάρκεια του Ισπανοαμερικανικού Πολέμου, προσφέρθηκε στον Πρόεδρο των ΗΠΑ να ηγηθεί ενός πενήνταμελούς σώματος γυναικών ελεύθερου σκοπευτών. Τελικά, το σχέδιο δεν υλοποιήθηκε.

Το ταλέντο της Annie στη σκοποβολή παρέμεινε αργότερα, κάνοντας μάλιστα ρεκόρ στα 60 της. Το 1922, μετά από ένα αυτοκινητιστικό ατύχημα, άρχισε να περπατά με ατσάλινο νάρθηκα στο δεξί του πόδι. Η κατάσταση της υγείας του επιδεινώθηκε σταδιακά. Πέθανε το 1926 από κακοήθη αναιμία.

Ο στρατιώτης που θεωρείται ο πιο επιτυχημένος ελεύθερος σκοπευτής

Παρά τις εξαιρετικές της ικανότητες και προθέσεις, η Annie δεν υπηρέτησε ως στρατιώτης. Υπήρχαν όμως και γυναίκες που μπορούσαν να εφαρμόσουν τις γνώσεις τους στο πεδίο της μάχης. Αυτή ήταν η περίπτωση της Σοβιετικής Lyudmila Pavlichenko, που θεωρείται η πιο επιτυχημένη σκοπευτής. Γεννήθηκε το 1916 στην Ουκρανία. Μεγαλώνοντας με σοβιετικό πνεύμα, ο πατέρας της ήταν μέλος της Μπολσεβίκικης Κόκκινης Φρουράς που σχηματίστηκε κατά τη Ρωσική Επανάσταση. Σε ηλικία δεκατεσσάρων ετών άρχισε να εργάζεται σε ένα εργοστάσιο όπλων όπου κατάφερε να αναπτύξει τις δεξιότητές του στη στόχευση. Κέρδισε πολλούς αγώνες σκοποβολής. Στη συνέχεια σπούδασε ιστορία στο Πανεπιστήμιο του Κιέβου, ενώ συνέχισε να ασχολείται με τη σκοποβολή και τον αθλητισμό.